成脎反应原理

一、成脎反应分3个阶段：

1、苯肼与糖的羰基缩杌丰居瘁合成苯腙。

2、苯肼把与腙基碳相邻的CHOH氧化成羰基，并释放出苯胺。

3。另一苯肼与新形成的羰基缩合成最后的产物糖脎。

二、溶解度剧降的原因：

1、苯肼与糖的C1和C2反应后，生成的糖脎通过分子内的氢键形成较为稳定六元环状螯合物，从而阻止糖的其他C继续与苯肼反应。

2、两个苯环的出现大大降低脎的溶解度，使脎析出。

举例

以葡萄糖为例，生成糖脎的反应需用三分子的苯肼与一分子的糖进行反应。当苯肼用量为一摩尔时，得到苯腙。第二分子苯肼将C-2羟基氧化为酮，然后第三分子苯肼与酮反应形成脎，但苯肼是还原剂，不起氧化作用，如今认为苯腙互变异构发生1,4-消除，转化为亚氨基酮，再与两分子的苯肼成脎的黄色晶体。